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Benzoyl chloride → N-[5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-2-thiazolyl]benzamide

HRID 1060245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1060245
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([S:7][CH2:8][C:9]2[O:10][C:11]([CH2:14][CH3:15])=[CH:12][N:13]=2)=[CH:5][N:6]=1.[C:16](Cl)(=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:14]([C:11]1[O:10][C:9]([CH2:8][S:7][C:4]2[S:3][C:2]([NH:1][C:16](=[O:23])[C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)=[N:6][CH:5]=2)=[N:13][CH:12]=1)[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 186679822-Amino-5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-thiazole

Produkt 1

HCID 9906190N-[5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-2-thiazolyl]benzamideAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-thiazole (48.2 mg, 0.2 mmol), benzoyl chloride (24.4 mg, 0.21 mmol) and triethylamine (35 mg, 0.35 mmol) in methylene chloride (0.5 mL) was stirred at rt for 10 min. The organic solution was washed with water and concentrated. The residue was purified by a flash column (SiO2; hexanes: ethyl acetate/2:1) to afford N-[5-[[(5-ethyl-2-oxazolyl)methyl]thio]-2-thiazolyl]benzamide (41 mg, 59%) as a solid, mp 122-123° C.

Aufarbeitung

  1. washThe organic solution was washed with water
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by a flash column (SiO2; hexanes: ethyl acetate/2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90a7ecb262a247e7837fd23f0a05f55a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06521759B2

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