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Sodium Carbonate → (2S,3S,4R,5R)-5-{6-[(2-Benzyl-3-phenylpropyl)amino]-2-iodo-9H-purin-9-yl}-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxamide

HRID 1060560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1060560
C([O:9][C@@H:10]1[C@H:14]([O:15]C(=O)C2C=CC=CC=2)[C@@H:13]([C:24]([NH:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[O:12][C@H:11]1[N:29]1[CH:37]=[N:36][C:35]2[C:30]1=[N:31][C:32]([I:55])=[N:33][C:34]=2[NH:38][CH2:39][CH:40]([CH2:48][C:49]1[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=1)[CH2:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1)(=O)C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CO>[CH2:48]([CH:40]([CH2:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1)[CH2:39][NH:38][C:34]1[N:33]=[C:32]([I:55])[N:31]=[C:30]2[C:35]=1[N:36]=[CH:37][N:29]2[C@@H:11]1[O:12][C@H:13]([C:24]([NH:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C@@H:14]([OH:15])[C@H:10]1[OH:9])[C:49]1[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 10212972(2R,3R,4S, 5S)-4-(Benzoyloxy)-2-{6-[(2-benzyl-3-phenylpropyl)amino]-2-iodo-9H-purin-9-yl}-5-[(ethylamino)carbonyl]tetrahydro-3-furanyl benzoate

Produkt 1

HCID 10211562(2S,3S,4R,5R)-5-{6-[(2-Benzyl-3-phenylpropyl)amino]-2-iodo-9H-purin-9-yl}-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxamideAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2R,3R,4S,5S)-4-(benzoyloxy)-2-{6-[(2-benzyl-3-phenylpropyl)amino)-2-iodo-9H-purin-9-yl}-5-[(ethylamino)carbonyl]tetrahydro-3-furanyl benzoate (Preparation 20) (0.26 g, 0.31 mmol) and sodium carbonate (33 mg, 0.3 mmol) in methanol (5 ml) was stirred at room temperature for 14 hours. Solvent was removed under reduced pressure and the residue dissolved in dichloromethane:methanol (99:1 by volume; 5 ml) and filtered. Solvent was again evaporated under reduced pressure and the residue triturated with diethyl ether to afford the title compound as a beige powder (0.17 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue dissolved in dichloromethane:methanol (99:1 by volume; 5 ml)
  3. filtrationfiltered
  4. customSolvent was again evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9aeb8480367f46278b947d4ae247889e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06525032B2

Notizen zur Reaktion

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