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Hydrochloric Acid → 3-(4-Methyl-indan-1-ylidene)-1,3-dihydroindol-2-one

HRID 1060766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1060766
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][C:6]2=O.[NH:12]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:14][C:13]1=[O:21].N1CCCCC1.Cl>CN(C)C=O>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][C:6]2=[C:14]1[C:15]2[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[NH:12][C:13]1=[O:21]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8082PiperidineHCID 321710OxindoleHCID 44184314-Methyl-1-indanone

Produkt 1

HCID 570147493-(4-Methyl-indan-1-ylidene)-1,3-dihydroindol-2-oneAusbeute 44,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.5 g 4-methyl-1-indanone, 1.37 g oxindole and 3 ml piperidine in 5 ml dimethylforamide was heated in a sealed tube at 130° C. for 3 days to yield a reddish-black suspension. The mixture was added to 1N hydrochloric acid solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine dried over magnesium sulfate and concentrated. The resulting solid was precipitated from ethyl acetate/hexanes (2×) followed by methylene chloride/hexanes to afford 400 mg of 3-(4-methyl-indan-1-ylidene)-1,3-dihydroindol-2-one as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customto yield a reddish-black suspension
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resulting solid was precipitated from ethyl acetate/hexanes (2×)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4d260b575264bc6800198bd38fc86b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06525072B1

Notizen zur Reaktion

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