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Benzyl Bromide → Benzoic acid 4-benzyloxy-3-nitro-phenyl ester

HRID 1061205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061205
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9](=[O:16])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18].[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:20]([O:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9](=[O:16])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11097269HCID 11097269, Verbindung

Produkt 1

HCID 53642911Benzoic acid 4-benzyloxy-3-nitro-phenyl esterAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzoic acid 4-hydroxy-3-nitro-phenyl ester (Tapia, R.; Torres, G. and Valderrama, J. A. Synth. Commun. 1986, 16, 681) (20.7 g, 80 mmol), benzyl bromide (42.75 g, 250 mmol), potassium carbonate (48.3 g, 350 mmol) and DMF (300 mL) was stirred at room temperature for 2 days. After removing the solvent the residue was dissolved in water and extracted with CH2Cl2. The organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated. The product was purified by flash silica gel chromatography eluting with CH2Cl2 to give the title compound as a pale yellowish solid (25.1 g, 90%); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.27(s, 2H), 7.17 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.30-7.55 (m, 8H), 7.60-7.70 (m, 1H), 7.80 (d, J=2.9 Hz, 1H), 8.15-8.25 (m, 2H); MS (ES) m/z: 345.0 (MH+, 100%); HRMS Calcd. for C20H15NO5 (M+): 349.0951. Found: 349.0952.

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the solvent the residue
  2. dissolutionwas dissolved in water
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. dry with materialThe organic extracts were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified by flash silica gel chromatography
  7. washeluting with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc2548d0b4b64bf186c36e4e754bdcb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06525202B2

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