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Methyl iodide → N-(1-(methylthio)ethylidene)-2,4-dichlorobenzamide

HRID 1061543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061543
[C:1]([NH:4][C:5](=[O:14])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([Cl:12])=[CH:8][C:7]=1[Cl:13])(=[S:3])[CH3:2].[C:15]([O-])([O-])=O.[K+].[K+].IC>C(#N)C>[CH3:15][S:3][C:1](=[N:4][C:5](=[O:14])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([Cl:12])=[CH:8][C:7]=1[Cl:13])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22184681N-(thioacetyl)-2,4-dichlorobenzamide

Produkt 1

HCID 22184679N-(1-(methylthio)ethylidene)-2,4-dichlorobenzamideAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(thioacetyl)-2,4-dichlorobenzamide (400 mg, 1.6 mmol) and K2CO3 (445 mg, 3.22 mmol) in anhydrous acetonitrile (20 mL) was stirred at ambient temperature. Iodomethane (458 mg, 0.2 mL, 3.22 mmol) was added and the reaction mixture was then stirred for 2.5 h. Solvent was removed in vacuo and the residue was partitioned between ether and water. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give an oil (406 mg): NMR (CDCl3,300 MHz): δ 7.86 (d, 1H, J=8), 7.47 (d, 1H, J=2), 7.32 (dd, 1H, J=8, 2), 2.40 (s, 3H), 2.29 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was then stirred for 2.5 h
  2. customSolvent was removed in vacuo
  3. customthe residue was partitioned between ether and water
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2650ef62b004f17a090e6002904f6d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960583B2

Notizen zur Reaktion

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