5-chloro-2-(trifluoromethyl)-1,8-Naphthyridine → 5-(3-Furan-2-ylphenyl)-2-trifluoromethyl[1,8]naphthyridine

HRID 1061804Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061804
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:7]2.[O:16]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]1[C:21]1[CH:22]=[C:23](B2OCC(C)(C)CO2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1>>[O:16]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]1[C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:2]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]3[C:3]=2[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:7]3)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 222852765-chloro-2-(trifluoromethyl)-1,8-NaphthyridineHCID 222853382-(3-Furan-2-ylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]-dioxaborinane

Produkt 1

HCID 99240205-(3-Furan-2-ylphenyl)-2-trifluoromethyl[1,8]naphthyridineAusbeute 49 %

Versuchsvorschrift

5-Chloro-2-trifluoromethyl[1,8]naphthyridine (50 mg, 0.22 mmol) was coupled to 2-(3-furan-2-ylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]-dioxaborinane (72 mg, 0.28 mmol) as described in Example 7 part g), affording 5-(3-furan-2-ylphenyl)-2-trifluoromethyl[1,8]naphthyridine (36 mg, 49%). δH (360 MHz, CDCl3) 6.53 (1H, q, J 1.8), 6.75 (1H, d, J 3.2), 7.35-7.38 (1H, m), 7.51 (1H, d, J 1.1), 7.55-7.62 (2H, m), 7.79-7.86 (3H, m), 8.57 (1H, d, J 8.4), 9.29 (1H, d, J 4.2). m/z (ES+) 341 [MH]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2c6c0b4560a4e2f98c990ca3f0c6702
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
Patentnummer
US06960598B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…