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Potassium Hydroxide → 2-{3-[7-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-yl]-phenyl}-thiazole-4-carboxylic acid

HRID 1062250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062250
C([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]3[CH2:18][C:19](=[O:35])[NH:20][C:21]4[CH:27]=[C:26]([C:28]5[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=5)[CH:25]=[CH:24][C:22]=4[N:23]=3)[CH:12]=2)[S:9][CH:10]=1)=[O:5])C.[OH-].[K+]>CO.CS(C)=O>[F:34][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]([C:26]2[CH:25]=[CH:24][C:22]3[N:23]=[C:17]([C:13]4[CH:12]=[C:11]([C:8]5[S:9][CH:10]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[N:7]=5)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=4)[CH2:18][C:19](=[O:35])[NH:20][C:21]=3[CH:27]=2)=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 695928182-{3-[7-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-yl]-phenyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 222249612-{3-[7-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-yl]-phenyl}-thiazole-4-carboxylic acidAusbeute 54,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{3-[7-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-yl]-phenyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester (Example 153) (49 mg, 0.1 mmol) in a mixture of MeOH (1 mL) and DMSO (1.5 mL) was added 2N KOH (1 mL, 2 mmol). The mixture was stirred at 23° C. for 0.5 h and then partitioned between ethyl acetate and H2O. The pH of the aqueous phase was set to 3 by the addition of 3N HCl and then stirred in the ice-bath for 0.5 h. The precipitate was collected by filtration, triturated with EtOH/Et2O (1/1) and dried, to give the title compound as light yellow solid (25 mg).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and H2O
  2. additionThe pH of the aqueous phase was set to 3 by the addition of 3N HCl
  3. stirringstirred in the ice-bath for 0.5 h
  4. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  5. customtriturated with EtOH/Et2O (1/1)
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1064f2fe1994d939386f1d14d0af204
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960578B2

Notizen zur Reaktion

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