N-bromobutanimide → 5-bromo-2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid

HRID 1062436

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062436
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH:10]=[C:11]([C:13]([OH:15])=[O:14])[N:12]=1.[Br:23]N1C(=O)CCC1=O>CN(C)C=O>[Br:23][C:10]1[N:9]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([Cl:22])=[CH:20][CH:21]=2)[C:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])=[N:12][C:11]=1[C:13]([OH:15])=[O:14]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 218688042-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 218687935-bromo-2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acidAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid (50 mg, 0.15 mmol) and N-bromosuccinimide (88 mg, 0.49 mmol) in dimethylformamide (5 mL) was stirred at 75° C. for 3 days. The solution was purified by preparative HPLC to give 5-bromo-2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid as a white solid (30.7 mg, 50%). LC-MS m/z 411.2 (MH+), retention time 2.70 min (method 2).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e31f3f6d1a5843f1a87dfba21551d645
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
Patentnummer
US06960601B2

Verknüpfte Notizen

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