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Boron tribromide → HCID 10300766, Verbindung

HRID 1062471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062471
[CH:1]1([NH:4][S:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([O:14][C:15]3[C:20]([Cl:21])=[CH:19][C:18]([CH2:22][CH:23]4[S:27][C:26](=[O:28])[NH:25][C:24]4=[O:29])=[CH:17][C:16]=3[Cl:30])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[O:31]C)(=[O:7])=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1.B(Br)(Br)Br>ClCCl>[CH:1]1([NH:4][S:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([O:14][C:15]3[C:16]([Cl:30])=[CH:17][C:18]([CH2:22][CH:23]4[S:27][C:26](=[O:28])[NH:25][C:24]4=[O:29])=[CH:19][C:20]=3[Cl:21])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[OH:31])(=[O:6])=[O:7])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 22285672HCID 22285672, Verbindung

Produkt 1

HCID 10300766HCID 10300766, VerbindungAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the title compound of Step F (16 mg, 0.032 mmol) in dichloromethane (0.5 ml) at 0° C. was added boron tribromide (1M in dichloromethane, 0.06 ml, 0.06 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for one hour, then quenched by addition of 1N HCl (5 ml). The resulting solution was extracted with dichloromethane (3×5 ml). The combined extracts were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by preparative TLC (7% methanol in dichloromethane) to afford the title compound (11 mg, 68% yield) as a white solid. MS (APCI−) Calc: 502.0, Found: 501.2 (M−1).

Aufarbeitung

  1. customquenched by addition of 1N HCl (5 ml)
  2. extractionThe resulting solution was extracted with dichloromethane (3×5 ml)
  3. dry with materialThe combined extracts were dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by preparative TLC (7% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0666bfbbb294534859be50147e58173
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960604B2

Notizen zur Reaktion

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