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Methyl morpholine oxide → n-Cyclobutyl-5-(2,6-dichloro-4-formyl-phenoxy)-2-hydroxy-n-methyl-benzamide

HRID 1062479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062479
Br[CH2:2][C:3]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[C:6]([O:7][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([OH:22])=[C:12]([CH:21]=2)[C:13]([N:15]([CH:17]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[CH3:16])=[O:14])=[C:5]([Cl:26])[CH:4]=1.C[N+]1([O-])CC[O:31]CC1>C(#N)C>[CH:17]1([N:15]([CH3:16])[C:13](=[O:14])[C:12]2[CH:21]=[C:8]([O:7][C:6]3[C:23]([Cl:25])=[CH:24][C:3]([CH:2]=[O:31])=[CH:4][C:5]=3[Cl:26])[CH:9]=[CH:10][C:11]=2[OH:22])[CH2:20][CH2:19][CH2:18]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 22285658HCID 22285658, Verbindung

Produkt 1

HCID 22285661n-Cyclobutyl-5-(2,6-dichloro-4-formyl-phenoxy)-2-hydroxy-n-methyl-benzamideAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the title compound of Step G (130 mg, 0.28 mmol) in dry acetonitrile (6 ml) at room temperature under nitrogen was added molecular serves (4 Å, 50 mg). After stirring for about 15 minutes at room temperature, N-methylmorpholine N-oxide (66 mg, 0.57 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature for about 18 hours, then filtered through a short pad of silica gel with an acetonitrile wash. The filtrate was concentrated to afford the title compound (88 mg) as an off-white foam which was used in the next step without further purification. MS (APCI−) Calc: 393.1, found: 392.1 (M−1).

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred at room temperature for about 18 hours
  2. filtrationfiltered through a short pad of silica gel with an acetonitrile
  3. washwash
  4. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52cbccd9f2d54f09bef27f738c9a7e55
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960604B2

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