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Triethylamine → 5-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(4-methylamino-3,3-dimethyl-1-piperidinyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic Acid

HRID 1063347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1063347
[NH2:1][C:2]1[C:11]([F:12])=[C:10](F)[C:9]([O:14][CH3:15])=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:22])[C:5]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:6][N:7]2[CH:16]1[CH2:18][CH2:17]1.[CH3:23][C:24]1([CH3:32])[CH:29]([NH:30][CH3:31])[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25]1.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O.C(#N)C>[NH2:1][C:2]1[C:11]([F:12])=[C:10]([N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([NH:30][CH3:31])[C:24]([CH3:32])([CH3:23])[CH2:25]2)[C:9]([O:14][CH3:15])=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:22])[C:5]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:6][N:7]2[CH:16]1[CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10125063HCID 10125063, VerbindungHCID 105668945-Amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 101376665-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(4-methylamino-3,3-dimethyl-1-piperidinyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid (0.17 g, 0.55 mmol), 3,3-dimethyl-4-methylamino piperidine (0.15 g, 1.06 mmol) and triethylamine (1 g, 10 mmol) in a mixture of dimethylsulfoxide (10 ml) and acetonitrile (10 ml) was heated at 70° C. for 18 hr. Acetonitrile was distilled off, filtered to remove suspended impurities, diluted with water (5 ml). The precipitate thus separated was filtered, washed with water, dried and purified by silicagel column chromatography. Elute from a mixture of ethyl acetate and methanol furnished the required product. Yield 0.12 g (50%), m.p.250° C. (decomp.), C22H29FN4O4, m/z 433 (M+1), PMR (DMSO-d6): 0.9 (m, 2H), 1.0 (m, 2H), 1.0 (s, 3H), 1.1 (s, 3H), 1.8-2.0 (m, 2H), 2.6 (s, 3H), 2.8-3.2 (m, 4H), 3.5 (s, 3H), 3.6 (s, 3H), 3.65 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 7.2 (bs, 2H, D2O exchangeable), 8.6 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. distillationAcetonitrile was distilled off
  2. filtrationfiltered
  3. customto remove
  4. additiondiluted with water (5 ml)
  5. customThe precipitate thus separated
  6. filtrationwas filtered
  7. washwashed with water
  8. customdried
  9. custompurified by silicagel column chromatography
  10. washElute from a mixture of ethyl acetate and methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91540704e5654875b590adfe23845522
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06964966B2

Notizen zur Reaktion

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