5-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-[1,2,4]triazine → 3,2'-Difluoro-5'-[3-(2,4-difluorophenyl)-[1,2,4]triazin-5-yl]biphenyl-2-carbonitrile

HRID 1064278

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1064278
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][C:16]=3[F:22])[N:12]=[N:13][CH:14]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[F:23][C:24]1[C:29]([C:30]#[N:31])=[C:28](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>>[F:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:9]3[N:10]=[C:11]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][C:16]=4[F:22])[N:12]=[N:13][CH:14]=3)[CH:5]=[CH:6][C:7]=2[F:8])[C:29]=1[C:30]#[N:31]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 103842555-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-[1,2,4]triazineHCID 222736032-Cyano-3-fluorophenylboronic acid pinacol ester

Produkt 1

HCID 100927213,2'-Difluoro-5'-[3-(2,4-difluorophenyl)-[1,2,4]triazin-5-yl]biphenyl-2-carbonitrile

Versuchsvorschrift

5-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-[1,2,4]triazine was coupled to 6-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzonitrile by the method of Example 12 to give 3,2′-difluoro-5′-[3-(2,4-difluorophenyl)-[1,2,4]triazin-5-yl]biphenyl-2-carbonitrile as a yellow solid: δH (400 MHz, CDCl3) 6.99-7.11 (2H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.47 (1H, t, J 9.2 Hz), 7.70-7.76 (1H, m), 8.30-8.40 (3H, m), 9.66 (1H, s); m/z(ES+) 407.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b6bae67751f45b0911a416d109b5fdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
Patentnummer
US06969716B2

Verknüpfte Notizen

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