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Benzaldehyde → Methyl (4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate

HRID 1066050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1066050
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:9])[C@H:5]([CH2:7][SH:8])[NH2:6].[CH:10](=O)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:11]1([CH:10]2[NH:6][C@H:5]([C:4]([O:3][CH3:2])=[O:9])[CH2:7][S:8]2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 8471TriethylamineHCID 2733208L-Cysteine, methyl ester, hydrochloride

Produkt 1

HCID 14790915Methyl (4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of L-cysteine methyl ester hydrochloride (1.717 g, 10 mmol) in tetrahydrofuran (5.0 mL) at room temperature under nitrogen was added benzaldehyde (1.02 mL, 10 mmol) followed by triethylamine (4.2 mL, 30 mmol). After stirring at room temperature for 3.5 hrs, the resulting mixture was filtered through a pad of silica gel eluting with EtOAc. Evaporation of the filtrate gave the title compound (1.95 g, 88%) as a colorless oil. TLC(EtOAc-hexane; 1:5) Rf=0.22.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting mixture was filtered through a pad of silica gel eluting with EtOAc
  2. customEvaporation of the filtrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87bdcae14c8f4efdba94b434c8006b46
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06242422B1

Notizen zur Reaktion

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