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Sodium Carbonate → 1,4-Dichloro-7-(4-methylphenyl)isoquinoline

HRID 1067233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1067233
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([Cl:13])=[CH:7][N:8]=[C:9]2[Cl:12])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](B(O)O)=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:12][C:9]1[C:10]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH3:14])=[CH:16][CH:17]=3)[CH:11]=2)[C:6]([Cl:13])=[CH:7][N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 79799Tolylboronic acidHCID 166583507-Bromo-1,4-dichloroisoquinoline

Produkt 1

HCID 211924321,4-Dichloro-7-(4-methylphenyl)isoquinolineAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-bromo-1,4-dichloroisoquinoline (276 mg, 1.0 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (60 mg, 5 mol %), 4-methyphenylboronic acid (137 mg, 1.00 mmol), and aqueous Na2CO3 (2.0 mL, 1.0 M, 2.0 mmol) in DME (6 mL) was heated at reflux under N2 for 20 h. The mixture was diluted with EtOAc (100 mL), washed with water (30 mL), dried over MgSO4 and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography upon silica gel using hexanes-EtOAc (99:1 to 97:3) as eluant to give 1,4-dichloro-7-(4-methylphenyl)isoquinoline (139 mg, 0.48 mmol) as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux under N2 for 20 h
  3. washwashed with water (30 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography upon silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf69c2f7b1ff4f77b70daa801b68bf2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06248738B1

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