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m-Chloroperbenzoic acid → 1-(benzenesulfonylmethyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(morpholinomethyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide

HRID 1068015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1068015
[Cl:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)[CH:17]=3)[N:12]([CH2:28]SC3C=CC=CC=3)[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.O.[C:39]1(C)[CH:44]=[CH:43][C:42]([S:45]([OH:48])(=[O:47])=O)=[CH:41][CH:40]=1.ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=O>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)[CH:17]=3)[N:12]([CH2:28][S:45]([C:42]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:44][CH:43]=3)(=[O:47])=[O:48])[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 9915062N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(morpholinomethyl)-4-oxo-1-(phenylsulfanylmethyl)quinoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 160738931-(benzenesulfonylmethyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(morpholinomethyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamideAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of N-(4-chlorobenzyl)-6-(4-morpholinylmethyl)-4-oxo-1-[(phenylsulfanyl)methyl]-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamide (0.08 gm) from Example No. 76 in dichloromethane (4 mL) at 0° C. is added p-toluenesulfonic acid hydrate (0.03 gm) followed by m-chloroperoxybenzoic acid (˜85%) (0.06 gm). The mixture is stirred for 1 hr. The reaction mixture is diluted with dichloromethane, washed with saturated aqueous sodium sulfite, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine, dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. The crude product is purified by recrystallization from acetonitrile to afford 0.07 gm of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous sodium sulfite, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product is purified by recrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-329f1ef07cfe41d08fe29de7eb73149a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06248739B1

Notizen zur Reaktion

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