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3-Methoxy-1-propanol → 3-Ethyl-5-[5-(4-ethylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-(3-methoxyprop-1-oxy)-pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-yl)methyl-2,6-dihydro-7h-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 1068666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1068666
[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:9]([C:10]2[NH:11][C:12](=[O:28])[C:13]3[C:14](=[C:16]([CH2:26][CH3:27])[N:17]([CH2:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=4)[N:18]=3)[N:15]=2)=[CH:8][C:7]([S:29]([N:32]2[CH2:37][CH2:36][N:35]([CH2:38][CH3:39])[CH2:34][CH2:33]2)(=[O:31])=[O:30])=[CH:6][N:5]=1)[CH3:2].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].[CH3:50][O:51][CH2:52]CCO>>[CH2:26]([C:16]1[N:17]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=2)[N:18]=[C:13]2[C:12](=[O:28])[NH:11][C:10]([C:9]3[C:4]([O:3][CH2:1][CH2:2][CH2:50][O:51][CH3:52])=[N:5][CH:6]=[C:7]([S:29]([N:32]4[CH2:37][CH2:36][N:35]([CH2:38][CH3:39])[CH2:34][CH2:33]4)(=[O:30])=[O:31])[CH:8]=3)=[N:15][C:14]=12)[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 741163-Methoxy-1-propanolHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 1355816594-{6-Ethoxy-5-[3-ethyl-6,7-dihydro-7-oxo-2-(2-pyridylmethyl)-2H-pyrazolo [4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-pyridylsulfonyl}-1-ethylpiperazine

Produkt 1

HCID 1364368763-Ethyl-5-[5-(4-ethylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-(3-methoxyprop-1-oxy)-pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-yl)methyl-2,6-dihydro-7h-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-oneAusbeute 38 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the title compound of Example 1 (200 mg, 0.36 mmol), potassium bis(trimethylsilyl)amide (361 mg, 1.81 mmol) and 3-methoxypropan-1-ol (1.5 ml) was stirred at 90° C. for 18 hours, then allowed to cool. The resulting mixture was evaporated under reduced pressure and the residue purified by column chromatography on silica gel, using an elution gradient of dichloromethane: methanol (97:3 to 95:5), to give the title compound (81 mg, 38%) as a foam. Found: C, 55.36; H, 6.11; N, 18.18. C28H36N8O5S; 0.50 H2O requires C, 55.52; H, 6.16; N, 18.50%. δ (CDCl3): 1.01 (3H,t), 1.29 (3H,t), 2.19 (2H,m), 2.40 (2H,q), 2.54 (4H,m), 3.02 (2H,q), 3.12 (4H,m), 3.39 (3H,s), 3.65 (2H,t), 4.76 (2H,t), 5.68 (2H,s), 7.09 (1H,d), 7.21 (1H,m), 7.62 (1H,m), 8.56 (1H,d), 8.62 (1H,s), 8.93 (1H,s), 10.84 (1H,s). LRMS: m/z 597 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. customThe resulting mixture was evaporated under reduced pressure
  3. customthe residue purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db11f2bf11764064800f8e7dd90b6310
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251904B1

Notizen zur Reaktion

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