StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bicarbonate → 2-bromo-5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide

HRID 1069654
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069654
[Br:1][C:2]1[N:3]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[CH2:11][C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:8][C:7]([O:15]C)=[CH:6][CH:5]=2.B(Br)(Br)Br.C(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[N:3]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[CH2:11][C:12]([NH2:14])=[O:13])=[CH:8][C:7]([OH:15])=[CH:6][CH:5]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 108093422-bromo-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamideHCID 22277759Boron tribromide dichloromethane

Produkt 1

HCID 105946062-bromo-5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamideAusbeute 34,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4 g (11 mmol) of 2-bromo-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide and 35 mL of BBr3/methylene chloride in 200 mL of methylene chloride was stirred for 1 hour, poured into ice-water, made basic with sodium bicarbonate and extracted with methylene chloride. This solution was washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel and eluted with ethyl acetate to give 1.35 g (33% yield) of 2-bromo-5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThis solution was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel
  6. washeluted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4926e223ef474db4ad862ae34d38d2c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06252084B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion