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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 1069677Erstellt: 24. Oktober 2026

3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-ol → rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

https://huagongshe.com/de/reaction/1069677

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-olHCID 61018—
Edukt(Z)-1,3-dihydro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-oneHCID 15548053—
KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476—
LösungsmittelDimethylformamideHCID 6228—
LösungsmittelTriethylamineHCID 8471—
Produktrac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-oneHCID 9841998—

Reaktionsschritte

Using Method C above, 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol (61 mg, 0.48 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 2 supra) (146 mg, 0.4 mmol) using (Ph3P)2PdCl2 (20 mg) and Cul (10 mg) as catalyst in DMF (2 mL) and Et3N (2 mL) as solvent at 70° C. for 15 h to yield rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 87 mg, 60%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06252086B1
Quelldatensatzuspto-grants-2001_06
ORD IDord-305e10590a264bccbe5980c4b0cd506f
Quellennotizuspto-grants-2001_06