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2-Thiopheneacetyl chloride → (Z)-N-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-1H-indol-5-yl]-2-thiopheneacetamide

HRID 1069690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069690
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])/[C:5]/2=[CH:12]\[C:13]1[NH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19].[S:24]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]1[CH2:29][C:30](Cl)=[O:31]>C1COCC1>[CH3:19][O:18][C:17]1[CH:16]=[CH:15][NH:14][C:13]=1/[CH:12]=[C:5]1\[C:6](=[O:11])[NH:7][C:8]2[C:4]\1=[C:3]([C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23])[C:2]([NH:1][C:30](=[O:31])[CH2:29][C:25]1[S:24][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)=[CH:10][CH:9]=2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1623622-Thiopheneacetyl chlorideHCID 9883118(Z)-5-amino-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 9867518(Z)-N-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-1H-indol-5-yl]-2-thiopheneacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method M above, (Z)-5-amino-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (20 mg, 0.065 mmol) (from Example 32 above) was acylated with 2-thiopheneacetyl chloride (21 mg, 0.13 mmol) (Aldrich) in THF (2 mL) at RT for 2 h to give (Z)-N-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-1H-indol-5-yl]-2-thiopheneacetamide. (Yield 18.2 mg, 65%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7914e7d4a0e46e49ebeb4a40d0ac02b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06252086B1

Notizen zur Reaktion

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