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Isopropanol → trans-1-Benzyl-3-hydroxymethyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine

HRID 1070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH2:7]([N:14]1[CH2:18][C@@H:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[O:25][CH3:26])[C@H:16]([C:27](OC)=[O:28])[CH2:15]1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.C(O)(C)C.[Cl-].[Na+]>O1CCCC1>[CH2:7]([N:14]1[CH2:18][C@@H:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[O:25][CH3:26])[C@H:16]([CH2:27][OH:28])[CH2:15]1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 5234Sodium ChlorideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 67661645Methyl [trans-1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidin-3-yl]carboxylate

Produkt 1

HCID 70344956trans-1-Benzyl-3-hydroxymethyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To 560 mmol of lithium aluminum hydride in 800 ml of tetrahydrofuran (THF), under a nitrogen atmosphere and at 5° C., are added 225 mmol of methyl [trans-1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidin-3-yl]carboxylate (described in Preparation A) dissolved in 500 ml of THF. After stirring for 1 hour at 5° C., 139 ml of isopropyl alcohol are added slowly to the above mixture, followed by 85.2 ml of saturated sodium chloride solution. The mixture is stirred slowly at room temperature. After filtration and evaporation of the solvents, the expected product is obtained.

Aufarbeitung

  1. customdescribed in Preparation A)
  2. stirringThe mixture is stirred slowly at room temperature
  3. filtrationAfter filtration and evaporation of the solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aad0c6cdb96e435783b60b50f263f74c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05723484

Notizen zur Reaktion

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