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Hydrochloric Acid → Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoic acid

HRID 1070151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070151
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:43]=[CH:42][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33]CC)=[O:32])=[CH:19][CH:18]=1.CO.Cl>O1CCCC1>[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[CH:42][CH:43]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11092886ethyl Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoate

Produkt 1

HCID 9958518Z-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoic acidAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1N aqueous saturated solution of sodium hydroxide (5 ml) was added to a solution of ethyl E-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoate (660 mg) in tetrahydrofuran (10 ml)-methanol (5 ml) and stirred at room temperature for 1 hour. 1N hydrochloric acid (5.5 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-8-phenyloctanoic acid (580 mg, yield 92%) as colorless crystals. m.p. 116-117° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f8d13fc2c9d4926be895917a8ff69e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251926B1

Notizen zur Reaktion

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