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Dicyclohexylcarbodiimide → 3-[4-[2-(1-Pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]-2-[4-[1-oxo-2-(1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)ethylamino]phenyl]benzo[b]thiophene

HRID 1070349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070349
[N:1]1([CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]2[CH:31]=[CH:30][C:12]([CH2:13][C:14]3[C:15]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:16]=4[S:17][C:18]=3[C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH2:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[O:32]=[S:33]1(=[O:43])[CH2:38][CH2:37][N:36]([CH2:39][C:40](O)=[O:41])[CH2:35][CH2:34]1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[N:1]1([CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]2[CH:31]=[CH:30][C:12]([CH2:13][C:14]3[C:15]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:16]=4[S:17][C:18]=3[C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][C:40](=[O:41])[CH2:39][N:36]4[CH2:37][CH2:38][S:33](=[O:43])(=[O:32])[CH2:34][CH2:35]4)=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 181649HOAtHCID 28062362-(1,1-Dioxo-1lambda6-thiomorpholin-4-yl)acetic acidHCID 224627922-(4-Aminophenyl)-3-[4-(2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]benzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 211830213-[4-[2-(1-Pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]-2-[4-[1-oxo-2-(1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)ethylamino]phenyl]benzo[b]thiophene
Ausbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-[2-(1-Pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]-2-(4-aminophenyl)benzo[b]thiophene (50 mg) and (1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)acetic acid (30 mg) were dissolved in DMF (2.0 mL), treated with DCC (30 mg) and HOAt (28 mg) sequentially, and allowed to stir at ambient temperature under argon for 19 h. The reaction mixture was diluted with brine (30 mL), extracted with ethyl acetate (20 mL×3). The combined organic layers were dried with sodium sulfate and concentrated. Chromatography with Et3N:MeOH:EtOAc (5:5:90) afforded the title compound (65 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (20 mL×3)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9fea735215647588b021fab1153128c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251921B1

Notizen zur Reaktion

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