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Disodium disulfite → 6-[[1-Phenyl-2-propanesulfinyl-1H-benzimidazol-6-yl]oxy]Hexanoic Acid Methyl Ester

HRID 1070847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070847
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]2[N:17]=[C:16]([S:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[N:15]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:14]=2[CH:28]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:38])C=1.S(OS([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]2[N:17]=[C:16]([S:18]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[O:38])[N:15]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:14]=2[CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24346Disodium disulfiteHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 102234206-[[1-phenyl-2-propylmercapto-1H-benzimidazol-6-yl]oxy]hexanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 101596616-[[1-Phenyl-2-propanesulfinyl-1H-benzimidazol-6-yl]oxy]Hexanoic Acid Methyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

80 mg of 6-[[1-phenyl-2-propylmercapto-1H-benzimidazol-6-yl]oxy]hexanoic acid methyl ester was dissolved in 2 ml of dichloromethane, mixed with 56 mg of m-chloroperbenzoic acid (about 60%), and the mixture was stirred for 10 minutes at 20° C. It was mixed with sodium disulfite solution, extracted twice with dichloromethane, the combined organic phases were washed with saturated sodium bicarbonate solution, water and saturated sodium chloride solution, dried on sodium sulfate and concentrated by evaporation in a vacuum. The residue was purified by column chromatography on silica gel. 30 mg was obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with dichloromethane
  2. washthe combined organic phases were washed with saturated sodium bicarbonate solution, water and saturated sodium chloride solution
  3. customdried on sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. custom30 mg was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c366972d6a134d48912987c2f1b6fdd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06903126B2

Notizen zur Reaktion

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