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4-Chlorophenol → tert-Butyl 6-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-3(2H)-carboxylate

HRID 1071062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1071062
[OH:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:12]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[C:6]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:16][CH2:17][C:5]1=2.[Cl:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](O)=[CH:28][CH:27]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[Cl:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:1][CH2:2][CH2:3][N:4]2[C:12]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=3[C:6]3[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:16][CH2:17][C:5]2=3)=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 46844-ChlorophenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 22396751tert-butyl 6-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-3(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 22396776tert-Butyl 6-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-3(2H)-carboxylate
Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 6-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-3(2H)-carboxylate (0.533 g, 1.61 mmol), p-chlorophenol (0.224 g, 1.74 mmol, 1.08 equiv.) and triphenylphosphine (0.445 g, 1.70 mmol, 1.05 equiv.) was dissolved in THF (10 mL) and stirred at rt under N2. Diethyl azodicarboxylate (0.30 mL, 0.337 g, 1.93 mmol, 1.2 equiv.) was added, and the reaction mixture was stirred for 2.5 h. The reaction mixture was concentrated to give crude product (1.85 g), which was chromatographed (SiO2 175 g, eluted with 4:1 hexane:EtOAc) to give tert-butyl 6-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-3(2H)-carboxylate (0.622 g) in 88% yield. 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 1.48, 2.96-3.03, 3.05-3.14, 3.63-3.78, 4.15, 4.48, 6.70, 7.11, 7.15-7.20, 7.17, 7.27-7.31, 7.46-7.51; MS (ESI+) for C25H29ClN2O3 m/z 440.9 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for 2.5 h
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customto give crude product (1.85 g), which
  4. customwas chromatographed
  5. wash(SiO2 175 g, eluted with 4:1 hexane:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be07901056114d0193fadbf094b61a06
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06903090B2

Notizen zur Reaktion

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