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Triphenylphosphine → 1-(4-Nitrophenyl)-4-(2-phenylsulfanylethyl)-1,4-dihydrotetrazol-5-one

HRID 1071175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1071175
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[C:14](=[O:15])[N:13]=[N:12][NH:11]2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:16]1([S:22][CH2:23][CH2:24]O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[C:14](=[O:15])[N:13]([CH2:24][CH2:23][S:22][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[N:12]=[N:11]2)=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 696852-(Phenylthio)ethanolHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 178518974HCID 178518974, Verbindung

Produkt 1

HCID 224717701-(4-Nitrophenyl)-4-(2-phenylsulfanylethyl)-1,4-dihydrotetrazol-5-oneAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(4-Nitrophenyl)-5-tetrazolone (Example 8) (153 mg, 0.74 mmol), 2-hydroxyethyl phenyl sulfide (0.1 mL, 0.74 mmol), and triphenylphosphine (194 mg, 0.74 mmol) were suspended in tetrahydrofuran (2.5 mL). Diethyl azodicarboxylate (0.12 mL, 0.74 mmol) was added dropwise. After 12 hours the mixture was concentrated in vacuo to an oil. Silica gel chromatography (9:1 hexane/ethyl acetate) afforded a solid (230 mg, 90%). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.30 (d, 9.2 Hz, 2H), 8.13 (d, 9.2 Hz, 2H), 7.37 (d, 7.0 Hz, 2H), 7.20 (d, 7.0 Hz, 2H), 7.12 (m, 1H), 4.19 (t, 6.6 Hz, 2H), 3.32 (t, 6.6 Hz, 2H); MS (CI) m/z 344 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 12 hours the mixture was concentrated in vacuo to an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adf84d60802e4270908755e3e12de3a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06903218B2

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