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Hydrochloric Acid → HCID 69179467, Verbindung

HRID 1071936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1071936
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:5]([C:18]#[N:19])=[CH:4][N:3]=1.[O:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH:21]1[CH2:25][NH:26][S:27]([C:30]1[CH:36]=[CH:35][C:33]([NH2:34])=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:29])=[O:28].Cl>CC(O)CC>[C:18]([C:5]1[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[N:7][C:2]([NH:34][C:33]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:27](=[O:29])(=[O:28])[NH:26][CH2:25][CH:21]3[CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:20]3)=[CH:36][CH:35]=2)=[N:3][CH:4]=1)#[N:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 47135324-amino-N-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)benzenesulfonamideHCID 22390639HCID 22390639, Verbindung

Produkt 1

HCID 69179467HCID 69179467, VerbindungAusbeute 13,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6568(+-)-2-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2Chloro-5-cyano-4-(3-morpholinopropylamino)pyrimidine (Method 66; 525 mg, 1.87 mmol), 4-[N-(tetrahydrofur-2-ylmethyl)sulphamoyl]aniline (Method 2; 430 mg, 1.68 mmol) and 1M ethereal hydrogen chloride (1.87 ml, 1.87 mmol) in 2-butanol (3 ml) was heated at 90° C. for 3 hours. The mixture was allowed to cool, the resulting precipitate was collected by filtration and was washed with ethyl acetate. The crude solid was purified by chromatography eluting with DCM/methanolic ammonia/(100:0) increasing in polarity to (97:3). The product was recrystallized from methanol to give the title compound (111 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  3. washwas washed with ethyl acetate
  4. customThe crude solid was purified by chromatography
  5. washeluting with DCM/methanolic ammonia/(100:0)
  6. temperatureincreasing in polarity to (97:3)
  7. customThe product was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8b1071404cb491880e3613f7649aba1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06908920B2

Notizen zur Reaktion

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