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Piperidine → 4-[N-(2-Hydroxy-3-piperidinopropyl)sulphamoyl]nitrobenzene

HRID 1071946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1071946
[O:1]1[CH2:17][CH:2]1[CH2:3][NH:4][S:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)(=[O:7])=[O:6].[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1>C(O)CC>[OH:1][CH:2]([CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1)[CH2:3][NH:4][S:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)(=[O:7])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 223906444-[N-(2,3-Epoxypropyl)sulphamoyl]nitrobenzene

Produkt 1

HCID 223906864-[N-(2-Hydroxy-3-piperidinopropyl)sulphamoyl]nitrobenzeneAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10311-PropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[N-(2,3-Epoxypropyl)sulphamoyl]nitrobenzene (Method 116, 1 g, 3.88 mmol) and piperidine (0.34 g, 4 mmol) in 1-propanol (75 ml) were heated at reflux for 20 hours. The mixture was cooled and the solvent evaporated. The resulting yellow oil was triturated with diethyl ether collected by filtration and dried under vacuum to give the title compound 1.2 g (90%). NMR: 1.26-1.50 (m, 6H), 2.10-2.28 (m, 6H), 2.70 (dd, 1H), 2.90 (dd, 1H), 3.55 (m, 1H), 8.04 (d, 2H), 8.40 (d, 2H); m/z: 344.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 20 hours
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. customthe solvent evaporated
  4. customThe resulting yellow oil was triturated with diethyl ether
  5. filtrationcollected by filtration
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef48e99a942248bc902a916f0bd4b137
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06908920B2

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