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m-Chloroperbenzoic acid → 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(2-(methylsulfinyl)phenyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide

HRID 1072057
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072057
[OH:1][C@H:2]([C@H:4]([N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([NH2:22])=[O:21])[N:17]=[CH:16]1)[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[S:13][CH3:14])[CH3:3].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:31])C=1>ClCCl>[OH:1][C@H:2]([C@H:4]([N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([NH2:22])=[O:21])[N:17]=[CH:16]1)[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[S:13]([CH3:14])=[O:31])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 67014384HCID 67014384, Verbindung

Produkt 1

HCID 696782641-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(2-(methylsulfinyl)phenyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamideAusbeute 72,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(2-(methylthio)phenyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (7.1 mg) and m-chloroperbenzoic acid (75%; 5.12 mg) in dichloromethane (1 ml) was stirred at 5° C. for 2 hours. The mixture was purified by column chromatography on silica gel, eluting with a mixture of dichloromethane and methanol (5:1) to give a colorless oil of 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(2-(methylsulfinyl)phenyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (3) (5.4 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by column chromatography on silica gel
  2. washeluting with a mixture of dichloromethane and methanol (5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1b2be3f01b24f118c10e778d8c7c8bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06908940B2

Notizen zur Reaktion

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