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1-Naphthol → 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide

HRID 1072061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072061
[C:1]1([OH:11])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:12]([O:19][C@H:20]([C@H:22]([N:26]1[CH:30]=[C:29]([C:31]([NH2:33])=[O:32])[N:28]=[CH:27]1)[CH2:23][CH2:24]O)[CH3:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[CH2:12]([O:19][C@H:20]([C@H:22]([N:26]1[CH:30]=[C:29]([C:31]([NH2:33])=[O:32])[N:28]=[CH:27]1)[CH2:23][CH2:24][O:11][C:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)[CH3:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 70051-NaphtholHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 695273111-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 696784121-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamideAusbeute 50,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 1-naphthol (48.5 mg, 0.336 mmol), 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (85 mg, 0.280 mmol), and triphenylphosphine (88.2 mg, 0.336 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) was added dropwise diethyl azodicarboxylate (58.6 mg, 0.336 mmol) at ice-bath temperature. After the mixture was stirred overnight at room temperature, the solvent was removed in vacuo. The residue was purified by silica gel (10 g) chromatography eluting with chloroform/methanol (40:1) to give a mixture (60.6 mg) of 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (13) and by-products. This material was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customThe residue was purified by silica gel (10 g) chromatography
  3. washeluting with chloroform/methanol (40:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-970ebe734d4d4af287d2d7a8e84fa9c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06908940B2

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