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Phosphorus oxychloride → 4-Chloro-5-methylpyrrolo(2,1-f)(1,2,4)triazine

HRID 1072069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072069
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][N:5]2[C:10]=1[C:9](=O)[NH:8][CH:7]=[N:6]2.O=P(Cl)(Cl)[Cl:14]>>[Cl:14][C:9]1[C:10]2=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=[CH:4][N:5]2[N:6]=[CH:7][N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 1357420715-Methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 218742274-Chloro-5-methylpyrrolo(2,1-f)(1,2,4)triazineAusbeute 82 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of of 5-methyl-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one (2.57 gm, 17.2 mmole) in POCl3 (28 mL) was heated at 100° C. for 40 min. The excess reagent was removed under vacuum and the residue was dissolved in DCM (300 mL). This was washed with water, dried (Na2SO4), and the solvent removed. Flash chromatography on silica gel using DCM as eluent afforded the product as a yellow solid (2.38 gm, 82%). 1HNMR (CDCl3): δ 2.63 (s, 3H), 6.74 (d, 1H, J=2 Hz), 7.74 (d, 1H, J=2 Hz), 8.05 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe excess reagent was removed under vacuum
  2. dissolutionthe residue was dissolved in DCM (300 mL)
  3. washThis was washed with water
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94866feb816140268f00fd6f31f85ceb
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06908916B2

Notizen zur Reaktion

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