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Piperidine → 5-(6-Oxo-4-piperidin-1-YL-6,7-dihydro-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-5-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-morpholin-4-YL-ethyl)-amide

HRID 1072137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072137
Cl[C:2]1[C:3]2[CH2:10][C:9](=[O:11])[NH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[N:12]1([CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]([C:23]2[NH:24][C:25]([CH:28]=O)=[CH:26][CH:27]=2)=[O:22])[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1.[NH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1>C(O)C>[N:12]1([CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]([C:23]2[NH:24][C:25]([CH:28]=[C:10]3[C:3]4[C:2]([N:30]5[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]5)=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=4[NH:8][C:9]3=[O:11])=[CH:26][CH:27]=2)=[O:22])[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 120958704-chloro-5H,6H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-oneHCID 120958715-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 865914095-(6-Oxo-4-piperidin-1-YL-6,7-dihydro-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-5-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-morpholin-4-YL-ethyl)-amideAusbeute 50,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-chloro-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one (85 mg, 0.5 mmol) and 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide (125 mg, 0.5 mmol) in ethanol (4 mL) was added 0.2 mL of piperidine. The mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The yellow precipitate was filtered after cooled with an ice bath, washed with cold ethanol and dried to give 114 mg (50.6%) of the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.23 (br s, 1H, NH), 11.68 (br s, 1H, NH), 8.39 (m, 1H, CONHCH2), 8.32 (s, 1H, H-vinyl), 7.11 (s, 1H), 6.91-6.98 (m, 2H), 3.56 (m, 4H, 2×CH2), 3.38 (m, 6H, 3×CH), 2.39-2.47 (m, 6H, 3×CH2), 1.65 (m, 6H, 3×CH2). MS 452.2 [M++1].

Aufarbeitung

  1. filtrationThe yellow precipitate was filtered
  2. temperatureafter cooled with an ice bath
  3. washwashed with cold ethanol
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae5e2dea50574d0ebbee8bf22ff330ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06908930B2

Notizen zur Reaktion

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