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7-[[5-(t-Butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-3-yl]hydroxymethyl]imidazo[5,1-b]thiazole → 7-[5-(t-Butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-3-yl]carbonyl imidazo[5,1-b]thiazole

HRID 1072332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072332
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:16]([OH:25])[C:17]2[N:18]=[CH:19][N:20]3[CH:24]=[CH:23][S:22][C:21]=23)[CH:13]=[N:14][CH:15]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]>ClCCl.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:16]([C:17]2[N:18]=[CH:19][N:20]3[CH:24]=[CH:23][S:22][C:21]=23)=[O:25])[CH:13]=[N:14][CH:15]=1)([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 223903777-[[5-(t-Butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-3-yl]hydroxymethyl]imidazo[5,1-b]thiazole

Produkt 1

HCID 223902847-[5-(t-Butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-3-yl]carbonyl imidazo[5,1-b]thiazoleAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Manganese dioxide (1.43 g) was added to a solution of 803 mg of 7-[[5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-pyridin-3-yl]hydroxymethyl]imidazo[5,1-b]thiazole in 10 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hr. The reaction solution was filtered through Celite, followed by washing with dichloromethane. The filtrate was concentrated under the reduced pressure to give 712 mg of 7-[5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-3-yl]carbonyl imidazo[5,1-b]thiazole.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered through Celite
  2. washby washing with dichloromethane
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under the reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20d8ab6d72b540d5b289ff25c300ee82
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06908913B2

Notizen zur Reaktion

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