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Sulfuric Acid → 4-(4-Bromophenyl)-6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 1072507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072507
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8](O)[CH2:9][N:10]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=2[Cl:20])[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.OS(O)(=O)=O.[OH-].[Na+]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:18]3[C:13](=[C:14]([Cl:20])[CH:15]=[C:16]([Cl:19])[CH:17]=3)[CH2:12][N:10]([CH3:11])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 223868482-((2,4-Dichlorobenzyl)(methyl)amino)-1-(4-bromophenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 101772114-(4-Bromophenyl)-6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.45 g (14.0 mmol) of 1-(4-bromo-phenyl)-2-[(2,4-dichloro-benzyl)-methyl-amino]-ethanol was introduced into 15 ml of dichloromethane and, at 0° C., 15 ml of conc. H2SO4 are added. After stirring at room temperature for 2 hours, the reaction mixture was poured onto ice and made alkaline with 6 N NaOH. Three extractions with dichloromethane were carried out. The combined organic phases were dried with MgSO4 and concentrated. For further purification, the residue was chromatographed on silica gel, resulting in 2.6 g of the title compound as a yellowish oil. 4-(4-Bromo-phenyl)-6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, Hydrochloride;

Aufarbeitung

  1. additionthe reaction mixture was poured onto ice
  2. extractionThree extractions with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried with MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customFor further purification
  6. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8bff8e7970649649270640a359d5372
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06911453B2

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