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Triethylamine → ethyl 4-[(N-(methoxycarbonylmethyl)glycyl)amino]-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate

HRID 1072567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072567
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[CH:8]=[C:9]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[N:10]2[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=1)=[O:4].Cl.[CH3:30][O:31][C:32](=[O:35])[CH2:33][NH2:34].C(N(CC)CC)C>COC(O)C>[CH3:30][O:31][C:32]([CH2:33][NH:34][CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[CH:8]=[C:9]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[N:10]2[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=1)=[O:4])=[O:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 122755Glycine methyl ester hydrochlorideHCID 22387275Ethyl 4-chloroacetamido-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 22387276ethyl 4-[(N-(methoxycarbonylmethyl)glycyl)amino]-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3015637
1-Methoxyethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-chloroacetamido-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate (0.4 g), glycine methyl ester hydrochloride (0.57 g) and triethylamine (1.25 ml) were dissolved in methoxyethanol (4.0 ml) and the reaction heated at 100° C. for 6 hours. The reaction was cooled and partitioned between water and ethyl acetate. Combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated and the residue purified by chromatography using toluene:ethyl acetate (1:1) as eluent to give the product, ethyl 4-[(N-(methoxycarbonylmethyl)glycyl)amino]-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate, as a pale yellow solid (0.17 g, 38%); NMR d (CD3SOCD3) 1.28 (t, 3H), 3.44 (s, 2H), 3.50 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 4.28 (q, 2H), 5.82 (s, 2H), 6.88 (dd, 1H), 7.10-7.30 (m, 4H), 7.50 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.80 (dd, 1H), 10.00 (brs, 1H); M/z (+) 494, 492 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. dry with materialCombined organic extracts were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32a9c4d335fe4975aa04f4a397029803
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06911465B1

Notizen zur Reaktion

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