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Hydrochloric Acid → HCID 69731019, Verbindung

HRID 1072757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072757
[CH2:1]([C:8]1[CH:43]=[CH:42][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]2[C:20]([CH3:21])=[CH:19][CH:18]=[C:17]2[C:22]2[CH:41]=[CH:40][C:25]([O:26][C@H:27]([CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[C:28]([O:30]CC)=[O:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].[OH-].[K+].Cl>C1COCC1.CO>[CH2:1]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]2[C:20]([CH3:21])=[CH:19][CH:18]=[C:17]2[C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:26][C@H:27]([CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:40][CH:41]=2)=[CH:42][CH:43]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 86759782HCID 86759782, Verbindung

Produkt 1

HCID 69731019HCID 69731019, VerbindungAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of ethyl (2R)-2-(4-{l-[3-(4-heptylphenoxy)propyl]-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl}phenoxy)-3-phenylpropanoate (480 mg, 0.825 mmol) in THF (15 ml) and methanol (15 ml) was added 1N aqueous potassium hydroxide solution (3 ml, 3 mmol) and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The reaction solution was neutralized with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried over magnesium sulfate anhydride and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to give the object compound as an oily substance. 353 mg (yield: 77.3%)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate anhydride
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1)
  6. customto give the object compound as an oily substance

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32442daaa88941a28abb9110420055c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06911468B2

Notizen zur Reaktion

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