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Methyl iodide → 6-Methoxy-7sec. butoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone

HRID 1073392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1073392
[CH3:1]I.[OH:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH:15]([CH2:17][CH3:18])[CH3:16])[O:10][C:9]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:8][C:7]2=[O:21]>[OH-].[Na+].ClCCl.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC1C=CC=CC=1)C>[CH3:1][O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH:15]([CH2:17][CH3:18])[CH3:16])[O:10][C:9]([CH3:19])([CH3:20])[CH2:8][C:7]2=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 143349736-Hydroxy-7-sec. butoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone

Produkt 1

HCID 143349836-Methoxy-7sec. butoxy-2,2-dimethyl-4-chromanoneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 40 ml of a 5% sodium hydroxide solution 5.2 g (20 -millimoles) of 6-hydroxy-7-sec. butoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone are dissolved whereupon 80 ml of dichloro methane and 0.5 g of triethyl benzyl ammonium chloride are added and the mixture is intensively stirred at room temperature for 30 minutes. After the addition of 4.25 g (1.9 ml, 30 millimoles) of methyl iodide the reaction mixture is stirred for another 2 hours. The organic phase is separated, washed twice with 50 ml of water each, dried over sodium sulfate and the solvent is removed. The residue is crystallized from 90% ethanol. Thus 5.34 g of the desired compound are obtained, yield 96%. Mp.: 92.5°-93° C.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. stirringis stirred for another 2 hours
  3. customThe organic phase is separated
  4. washwashed twice with 50 ml of water each,
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customthe solvent is removed
  7. customThe residue is crystallized from 90% ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d54b739894a9434aa1b91c8f82b0df2c
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04968819

Notizen zur Reaktion

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