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1-(2-Hydroxyethyl)piperazine → HCID 14700563, Verbindung

HRID 1073610
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1073610
Cl[C:2]1[C:3]([F:21])=[CH:4][C:5]2[C:6]([CH:20]=1)=[N:7][C:8]1[N:9]([CH3:19])[CH:10]=[C:11]([C:16]([OH:18])=[O:17])[C:12](=[O:15])[C:13]=1[CH:14]=2.[OH:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]1>N1C=CC=CC=1>[F:21][C:3]1[C:2]([N:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:24][CH2:23][OH:22])[CH2:26][CH2:27]2)=[CH:20][C:6]2=[N:7][C:8]3[N:9]([CH3:19])[CH:10]=[C:11]([C:16]([OH:18])=[O:17])[C:12](=[O:15])[C:13]=3[CH:14]=[C:5]2[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76771-(2-Hydroxyethyl)piperazineHCID 147005548-Chloro-7-fluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 14700563HCID 14700563, VerbindungAusbeute 52,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction is carried out under the conditions of Reference Example 1 but starting from 1.6 g of 8-chloro-7-fluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid and 6.8 g of 1-(2-hydroxyethyl)-piperazine in 16 cm3 of pyridine. After concentrating the reaction mixture to dryness under reduced pressure, the residue is taken up in 50 cm3 of water. The mixture is brought to pH 6.9 by adding 0.4 cm3 of acetic acid. The precipitate obtained is drained, washed with twice 10 cm3 of water and recrystallized twice from 10 cm3 of dimethylformamide. 1.1 g of 7-fluoro-8-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-di hydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid are obtained in the form of a yellow solid melting at 275°-276° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentrating the reaction mixture to dryness under reduced pressure
  2. additionby adding 0.4 cm3 of acetic acid
  3. customThe precipitate obtained
  4. washwashed with twice 10 cm3 of water
  5. customrecrystallized twice from 10 cm3 of dimethylformamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50b22233ec614e7390f6d81fa277ffdc
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04970213

Notizen zur Reaktion

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