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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 14858896, Verbindung

HRID 1074003
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1074003
C1(NC2CCCCC2)CCCCC1.[C:14]([O:18][C:19]([NH:21][C@H:22]([C:27]([OH:29])=O)[CH2:23][CH2:24][S:25][CH3:26])=[O:20])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].Cl.[CH2:31]([O:38][C:39](=[O:45])[C@@H:40]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][NH:41]1)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>C(Cl)Cl.CN(C)C=O>[CH2:31]([O:38][C:39](=[O:45])[C@@H:40]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][N:41]1[C:27](=[O:29])[C@H:22]([CH2:23][CH2:24][S:25][CH3:26])[NH:21][C:19]([O:18][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])=[O:20])[C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 89856L-Methionine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, compd. with N-cyclohexylcyclohexanamine (1:1)HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 2733413Proline benzyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 14858896HCID 14858896, Verbindung
Ausbeute 102,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-t-butyloxycarbonyl-L-methionine dicyclohexylamine salt (44.36 g, 103 mmole), L-proline benzylester hydrochloride (2490 g, 103 mmole) and HOBT (13.92 g, 103 mmole) were dissolved in methylene chloride (400 ml), and WSC hydrochloride (19.75 g, 103 mmole) were added thereto at -30C. The mixture was stirred for 2 hours at less than 0° C., N,N-dimethylformamide (100 ml) was added thereto, and stirred further overnight at room temperature. The solution was washed with 5% aqueous sodium bicarbonate (400 ml, twice), 5% aqueous citric acid (400 ml, twice) and water (400 ml) in the order given, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain N-t-butyloxycarbonyl-L-methionyl-L-proline benzylester (yield: 46.27 g, 100%)

Aufarbeitung

  1. stirringstirred further overnight at room temperature
  2. washThe solution was washed with 5% aqueous sodium bicarbonate (400 ml
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4eedc17f517e45229b4135d26a464a29
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04971993

Notizen zur Reaktion

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