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Hydrochloric Acid → 2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopropyloxyimino)acetic acid

HRID 1074335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1074335
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([C:7](=[N:13][O:14][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)[C:8]([O:10]CC)=[O:9])[N:6]=1.[OH-].[Na+].Cl>O1CCOCC1.C(O)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([C:7](=[N:13][O:14][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[N:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 53863683Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-cyclopropyloxyiminoacetate

Produkt 1

HCID 540627172-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopropyloxyimino)acetic acidAusbeute 157,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
33 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopropyloxyimino)acetate (syn isomer)(1.88 g) in 1,4-dioxane (16.7 ml) was added 1N sodium hydroxide (16.7 ml). The mixture was stirred for 1.5 hours at 33° C. After the mixture was cooled under ice-bath, 1N hydrochloric acid (16.7 ml) was added to the mixture. The mixture was concentrated in vacuo to give a residue. The residue was suspended in ethanol, concentrated in vacuo and triturated with ethyl acetate to give crude 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopropyloxyimino)acetic acid (syn isomer)(2.63 g). This compound was used for Preparation 33 without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the mixture was cooled under ice-bath
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customto give a residue
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customtriturated with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4790adace934416182aa8ba6d2b6bb77
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04973699

Notizen zur Reaktion

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