4-Piperidinecarboxamide → N-benzylpiperidine-4-carboxamide

HRID 1075

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1075
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:7]([NH2:9])=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:10](Br)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[CH2:10]([NH:9][C:7]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][NH:1][CH2:2][CH2:3]1)=[O:8])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 37724-PiperidinecarboxamideHCID 7498Benzyl Bromide

Produkt 1

HCID 3868064N-benzylpiperidine-4-carboxamideAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Piperidinecarboxamide (10.2 g, 78.0 mmol) in DMSO (10 mL) was treated with benzyl bromide (20.0 mL, 168 mmol). The mixture was diluted with EtOAc and washed with 1N aq. HCl, 5N aq. NaOH, dried over MgSO4, and concentrated to give 5.90 g (35%) of N-benzyl-4-piperidinecarboxamide. [1H]-NMR(CDCl3) consistent with structure.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N aq. HCl, 5N aq. NaOH
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aad08f27e18e4070affc2570d3f9689b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
Patentnummer
US05723490

Verknüpfte Notizen

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