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Triethylamine → HCID 70094445, Verbindung

HRID 1075638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1075638
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:20]([OH:22])=O)[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([N:25](CC)CC)C.ClC(OCC)=O.N[C@@H:37]1[C:43](=[O:44])[N:42]2[C@@H:38]1[O:39][CH2:40][CH2:41]2>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:20]([C@H:37]1[C:43](=[O:44])[N:42]2[C@@H:38]1[O:39][CH2:40][CH:41]2[NH2:25])=[O:22])[CH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 70878Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanineHCID 21309376HCID 21309376, Verbindung

Produkt 1

HCID 70094445HCID 70094445, VerbindungAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-2.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine (867 mg, 2.90 mmole) and triethylamine (323 mg, 3.2 mmole) in dichloromethane (20 ml), ethyl chloroformate (315 mg, 2.90 mmole) was added at -15° C. The reaction mixture was stirred at -10 to 5° C. for 1.5 hrs. Then a precooled (~-15° C.) solution of (5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one in ethyl acetate (see above) was added at -15° C. and the resulting mixture was stirred at room temperature for 10 hrs. After removal of solvent, the residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, brine and dried over sodium sulfate. After removal of solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography using ethyl acetate-hexane (55:45) as eluent and 205 mg of the title compound was obtained as white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at room temperature for 10 hrs
  2. customAfter removal of solvent
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customAfter removal of solvent
  7. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d873c7354f284b6aba7483b857444abf
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05905076

Notizen zur Reaktion

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