Triethylamine → Benzyl piperidine-1-carboxylate

HRID 1076

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1076
O[CH:2]1[CH2:7][CH2:6][NH:5][CH2:4][CH2:3]1.CCN(CC)CC.Cl[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17].C(Cl)(Cl)Cl.CO>C(Cl)Cl>[C:16]([N:5]1[CH2:6][CH2:7][CH2:2][CH2:3][CH2:4]1)([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 79341Piperidin-4-olHCID 21584188Chloroform methanol

Produkt 1

HCID 228749Benzyl piperidine-1-carboxylateAusbeute 59,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Hydroxypiperidine (10.8 g, 107 mmol) and Et3N (17 mL, 123 mmol) in 80 mL of CH2Cl2 was cooled in an ice bath whereupon benzyl chloroformate (16.3 mL, 114 mmol) was added. After stirring 1.5 h at R.T. the mixture was subjected to standard work-up conditions to give 13.9 g (55%) of N-Cbz-piperidine after chromatography (CHCl3 /MeOH; 10:1). [1H]-NMR(CDCl3) consistent with structure.

Aufarbeitung

  1. additionwas added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-554bd9dd465641989667d60605d8d5a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
Patentnummer
US05723490

Verknüpfte Notizen

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