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Dicyclohexylcarbodiimide → Z-Thr(tBu)-Pro-NH2

HRID 1076424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1076424
[NH:1]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[C@H:2]([C:10]([OH:12])=O)[C@@H:3]([CH3:9])[O:4][C:5]([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6].[NH:23]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:24]1[C:25]([NH2:27])=[O:26].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(#N)C>[NH:1]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[C@H:2]([C:10]([N:23]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:24]1[C:25]([NH2:27])=[O:26])=[O:12])[C@@H:3]([CH3:9])[O:4][C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 111306L-ProlinamideHCID 7018812(2S,3R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanoic acid

Produkt 1

HCID 14464395Z-Thr(tBu)-Pro-NH2

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5.27 g of Z-Thr(tBu)-OH and 1.56 g of H-Pro-NH2 are dissolved in 60 ml of acetonitrile, the solution is cooled to 0°C and 3.11 g of dicyclohexylcarbodiimide are added. After 1 hour at 0°C and 20 hours at room temperature the dicyclohexylurea is filtered off and the filtrate is evaporated and the residue taken up in ethyl acetate. The ethyl acetate solution is washed with dilute citric acid solution, soda solution and water, and is dried with sodium sulphate and evaporated. On thin layer chromatography on silica gel plates the colourless residue shows Rf45 = 0.76; Rf43c = 0.70; Rf52 = 0.62.

Aufarbeitung

  1. filtration20 hours at room temperature the dicyclohexylurea is filtered off
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. washThe ethyl acetate solution is washed with dilute citric acid solution, soda solution and water
  4. dry with materialis dried with sodium sulphate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4a7b8d0ca52452b85caff8635c5242f
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03956260

Notizen zur Reaktion

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