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3-Nitrobenzaldehyde → 2-Pyrrolidino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-acetyl-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1077032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077032
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH:7]=O)([O-:3])=[O:2].[C:12]([CH2:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])(=O)[CH3:13].[CH2:19]([O:21][C:22](=[O:31])[CH:23]=[C:24]([N:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1)[NH2:25])[CH3:20].C(O)(C)C.CCOCC>C(O)C>[CH2:19]([O:21][C:22]([C:23]1[CH:7]([C:6]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=2)[CH:15]([C:16](=[O:18])[CH3:17])[C:12]([CH3:13])=[N:25][C:24]=1[N:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1)=[O:31])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 74493-NitrobenzaldehydeHCID 31261AcetylacetoneHCID 22147583Diethyl ether 2-propanolHCID 706080083-Pyrrolidino-3-aminoacrylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 706080942-Pyrrolidino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-acetyl-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heating a solution of 7.6 g of 3-nitrobenzaldehyde, 5.0 g of acetylacetone and 9.2 g of 3-pyrrolidino-3-aminoacrylic acid ethyl ester in 50 ml of ethanol for 2 hours yields 2-pyrrolidino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-acetyl-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester of melting point 130°C (isopropanol/ether). Yield: 44% of theory.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a589c6ea99e461eb862d933a3f40c22
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03959292

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