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Hydrochloric Acid → 13-Ethyl-3-methoxy-6-methylgona-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 1077221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077221
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:23]2[C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][C@@:12]4([CH2:21][CH3:22])[C@H:16]([C@@H:8]3[CH2:7][CH:6]([CH3:26])[C:5]=2[CH:4]=1)[CH2:15][CH2:14][C:13]14OCC[O:17]1.Cl>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:23]2[C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][C@@:12]4([CH2:21][CH3:22])[C@H:16]([C@@H:8]3[CH2:7][CH:6]([CH3:26])[C:5]=2[CH:4]=1)[CH2:15][CH2:14][C:13]4=[O:17]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68144627HCID 68144627, Verbindung

Produkt 1

HCID 6814340513-Ethyl-3-methoxy-6-methylgona-1,3,5(10)-trien-17-oneAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Suspend the foregoing dl-3-methoxy-17,17-ethylenedioxy-6-methyl-13-ethylgona-1,3,5(10)-triene (9.0 g) in methanol (200 cc) and concentrated hydrochloric acid (5.0 cc) and heat on the steam bath for 15 minutes. Remove the solvent under vacuum, partition the residue between ether and aqueous sodium bicarbonate and isolate the product. Recrystallize from methanol to obtain the dl-3-methoxy-6-methyl-13-ethylgona-1,3,5(10)-trien-17-one (7.29 g), m.p. 115°-123°C. Recrystallize a small portion to obtain an analytical sample, m.p. 123°-127°C, λ max. EtOH 280 mμ, λ max. KBr 5.75 μ.

Aufarbeitung

  1. customRemove the solvent under vacuum
  2. custompartition the residue between ether and aqueous sodium bicarbonate
  3. customisolate the product
  4. customRecrystallize from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf615ce15fb9475a99bcb988353ee500
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03959322

Notizen zur Reaktion

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