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Ammonia → HCID 68144627, Verbindung

HRID 1077227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077227
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:21][CH3:22])=[CH:16][C:17]=4[CH:18]([CH3:20])[CH2:19][C:8]=3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]12[O:26][CH2:25][CH2:24][O:23]1)[CH3:2].N.NC1C=CC=CC=1.[Li]>O1CCCC1>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:21][CH3:22])=[CH:16][C:17]=4[CH:18]([CH3:20])[CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]12[O:23][CH2:24][CH2:25][O:26]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 6115AnilineHCID 3028194LithiumHCID 6814418413-Ethyl-3-methoxy-6-methyl-17,17-ethylenedioxygona-1,3,5(10),8-tetraene

Produkt 1

HCID 68144627HCID 68144627, VerbindungAusbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Add dl-13-ethyl-3-methoxy-6-methyl-17,17-ethylenedioxygona-1,3,5(10),8-tetraene (11.0 g) in tetrahydrofuran (160 ml) to liquid ammonia (600 ml) containing tetrahydrofuran (170 ml) and aniline (30 ml). Then add lithium (0.6 g) in small portions and stir for 2 hours. Work up in the usual way to obtain dl-13-ethyl-3-methoxy-6-methyl-17,17-ethylenedioxygona-1,3,5(10)-triene as a gum (9.5 g) that will crystallize on scratching. Recrystallize from isopropanol to obtain a product with m.p. 130°-134°; ultraviolet absorption peak at 280 mμ (ε1,976), no infrared absorption in the ketone region.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c207808103bd47e9afa8c9cb4c660c11
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03959322

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