StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → 2-Butynoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, ethyl ester

HRID 1078043
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1078043
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]#[C:11][C:12]([OH:14])=O)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[C:15]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CN([CH:24]=[O:25])C>CCOC(C)=O>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]#[C:11][C:12]([O:25][CH2:24][CH3:15])=[O:14])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 224784454-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-ynoic acid

Produkt 1

HCID 114478792-Butynoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution/suspension of 2.0 g of 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-butynoic acid and 1.48 g Na2CO3 in 37 mL DMF under N2 was added slowly 1.58 mL Et2SO4. After stirring overnight, the reaction was diluted with EtOAc and washed several times with H2O. The organic extract was then washed with brine and dried over MgSO4. Filtration, evaporation and flash chromatography with a 5%-10% Et2O/hexanes gradient provided 1.58 g of pure product.

Aufarbeitung

  1. additionwas added slowly 1.58 mL Et2SO4
  2. washwashed several times with H2O
  3. extractionThe organic extract
  4. washwas then washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationFiltration, evaporation and flash chromatography with a 5%-10% Et2O/hexanes gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c31bfa1b817e478c976b93676f6b40ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05545651

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion