Triethylamine → N-(Benzyloxycarbonyl)-4,6-dibromotryptophan ethyl ester

HRID 1078430Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1078430
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:19])[C@H:5]([CH2:7][C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([Br:18])=[CH:14][C:15]=2[Br:17])[NH:10][CH:9]=1)[NH2:6])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.Cl[C:28]([O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)=[O:29]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:19])[C@H:5]([CH2:7][C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([Br:18])=[CH:14][C:15]=2[Br:17])[NH:10][CH:9]=1)[NH:6][C:28]([O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)=[O:29])[CH3:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 186560674,6-Dibromotryptophan ethyl ester

Produkt 1

HCID 53945469N-(Benzyloxycarbonyl)-4,6-dibromotryptophan ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Mix DL-4,6-dibromotryptophan ethyl ester (1.20 g, 3.07 mmol), triethylamine (341 mg, 3.38 mmol) and methylene chloride (50 mL). Add benzyl chloroformate (692 mg, 4.06 mmol) and stir for 12 hours. Dilute with methylene chloride, wash with 1M hydrochloric acid (100 mL) and brine (100 mL). Dry (MgSO4) and evaporate the solvent in vacuo and purify by silica gel chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwash with 1M hydrochloric acid (100 mL) and brine (100 mL)
  2. dry with materialDry (MgSO4)
  3. customevaporate the solvent in vacuo
  4. custompurify by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3f97451fbd14c58911855095376d7fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
Patentnummer
US05547991

Notizen zur Reaktion

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