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Imidazole → 17-Ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(4"(tert-butyldimethylsiloxy)-3"-hydroxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone

HRID 1079256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1079256
[CH2:1]([CH:3]1[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH2:27][CH:26]([CH3:31])[CH2:25][CH:24]([O:32][CH3:33])[CH:23]2[O:34][C:19]([OH:38])([CH:20]([CH3:37])[CH2:21][CH:22]2[O:35][CH3:36])[C:18](=[O:39])[C:17](=[O:40])[N:16]2[CH:11]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[C:10](=[O:41])[O:9][CH:8]([C:42]([CH3:54])=[CH:43][CH:44]2[CH2:49][CH2:48][CH:47]([O:50]O)[CH:46]([O:52]O)[CH2:45]2)[CH:7]([CH3:55])[CH2:6][CH2:5][C:4]1=[O:56])[CH3:2].N1C=CN=C1.[C:62]([Si:66](Cl)([CH3:68])[CH3:67])([CH3:65])([CH3:64])[CH3:63]>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([CH:3]1[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH2:27][CH:26]([CH3:31])[CH2:25][CH:24]([O:32][CH3:33])[CH:23]2[O:34][C:19]([OH:38])([CH:20]([CH3:37])[CH2:21][CH:22]2[O:35][CH3:36])[C:18](=[O:39])[C:17](=[O:40])[N:16]2[CH:11]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[C:10](=[O:41])[O:9][CH:8]([C:42]([CH3:54])=[CH:43][CH:44]2[CH2:49][CH2:48][CH:47]([O:50][Si:66]([C:62]([CH3:65])([CH3:64])[CH3:63])([CH3:68])[CH3:67])[CH:46]([OH:52])[CH2:45]2)[CH:7]([CH3:55])[CH2:6][CH2:5][C:4]1=[O:56])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 8674680417-Ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(4",3"-dihydroxyoxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo-[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone

Produkt 1

HCID 57014474
17-Ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(4"(tert-butyldimethylsiloxy)-3"-hydroxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone
Ausbeute 28,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 17-ethyl-1-hydroxy-12-[2'-(3", 4"-dihydroxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy- 13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9 ]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone (Example 2, 3.01 g) in dry methylene chloride (70 ml) was added an excess of imidazole (809 mg) followed by tertbutyldimethylsilyl chloride (716 mg). After 3 days of stirring at room temperature, the mixture was diluted with ethyl acetate which in turn was washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate and purified by flash chromatography (ethyl acetate:hexane (1:3)) to give the title compound (941 mg). 1H NMR consistent with the desired structure.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. custompurified by flash chromatography (ethyl acetate:hexane (1:3))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-925105477b5c449c8656fbc76763357b
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05550233

Notizen zur Reaktion

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