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Hydrochloric Acid → 2-{N-[4-(1,1-Dioxido-2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-2-yl)butyl]aminomethyl}-8-methoxytetralin

HRID 1081304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1081304
N[CH:2]1[CH2:11][CH2:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([O:12][CH3:13])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3]1.[CH2:14]([N:16](CC)CC)C.Br[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]1[C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:34]3[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[C:28]([C:29]=23)[S:27]1(=[O:39])=[O:38].[Cl-].[Na+].Cl>CN(C)C=O.C1(C)C=CC=CC=1>[O:38]=[S:27]1(=[O:39])[C:28]2=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]3=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30](=[C:29]23)[N:26]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][NH:16][CH2:14][CH:2]1[CH2:11][CH2:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([O:12][CH3:13])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 5234Sodium ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 101979338-Methoxy-2-aminotetralinHCID 15057558HCID 15057558, Verbindung

Produkt 1

HCID 224181432-{N-[4-(1,1-Dioxido-2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-2-yl)butyl]aminomethyl}-8-methoxytetralin

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.6 g of 2-amino-8-methoxytetralin (8.4 mmol), 1.16 ml of triethylamine (8.4 mmol) and 1.59 g of 2-(4-bromobutyl)-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide are stirred for 48 h at 40° C. in 32 ml of dimethylformamide. The reaction solution is then stirred into a mixture of 320 ml of 5% strength sodium chloride solution, 100 ml of toluene, 8.4 ml of 1N hydrochloric acid and kieselguhr. The kieselguhr containing the hydrochloride of the final product attached thereto is filtered off with suction-- and introduced into a mixture of 300 ml of water and 100 ml of toluene. The final product is transferred to the organic phase by dropwise addition of 9 ml of 1N sodium hydroxide solution.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-714b0a0038fe4d65b811d668d6cc3d05
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05585392

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